自从宋江上山，武松让出了第二把交椅，如今是梁山上第三号人物。梁山好汉越来越多，管理也越来越麻烦，特别是随宋江上山的好汉，与梁山本部人马，也偶尔有了摩擦。
梁山军纪严明，宋江等人上山后，这群好汉大多又是不服管教之人，闲散惯了，觉得梁山管束太严，很不舒心，不能大口吃肉，大碗喝酒，大秤分金，实在憋闷。
而梁山本部之人，因为已经经过两年时间，已经适应了梁山管理之法，觉得这些后来上山之人破坏了梁山形象。特别是黑旋风李逵，屡次违反军纪，但是都被宋江轻飘飘的处罚就放过了。宋江平时又偏袒与自己一起上山的好汉，使得两派人马矛盾日益增长。而晁盖又不是一个好的领头之人，更多时候只是在中间调和，吴用也不知道是存了何种心思，对此不管不顾，任事情自由发展。
梁山虽隐隐有分裂成为两派的苗头，但目前晁盖还在梁山之上，这一切还未爆发。然而，一件事情却将这些矛盾给彻底引发，事情起因是“金毛犬”段景住，盗得那金国王子的照夜玉狮子马，这马乃是难得的千里良驹，想上梁山献给宋江，却在途中被曾头市“曾家五虎”劫去，段景住只得上梁山告知此事。晁盖听罢，大怒道：“这曾头市欺人太甚，岂敢如此，简直不将我梁山放在眼中！”
说罢，晁盖就要点兵下山去杀那曾家五虎，夺回照夜玉狮子马，为宋江出了这一口闷气。众好汉都劝说晁盖，作为山寨之主不能轻易前去，唤一将军前去便可。但晁盖认为这是曾家五虎瞧不上自己恩人，必须亲自前去，众人见劝说无效，也觉得梁山如今兵强马壮，应该不会出现什么问题，便随了晁盖的心意。
武松请命陪同晁盖一起前去，但宋江以初上梁山，还未立下寸功，此事又是因自己而起，请命陪晁盖前去。最后晁盖决定，武松与公孙胜、朱武领昭义军、忠武军、保义军留守山寨，晁盖与宋江、吴用领义武军、忠正军万余人前去讨伐。义武军为先锋，忠正军为中军，众将点齐兵马，往曾头市杀去。
待到了曾头市城墙之下，两军摆下阵势，两军进行斗将，史文恭亲自出马，史文恭使一把方天画戟，武艺高强，秦明上去与之争斗，三十余回合已经不敌，林冲赶紧上去相助，才堪堪与史文恭战成平手。花荣伺机用冷箭去射那史文恭，被曾家大虎曾涂注意到，提醒了史文恭，史文恭奋力躲过冷箭，曾家五虎趁机一阵冲杀，上去救援史文恭。
曾家四虎皆冲了上去，独留那曾家第五虎曾升未上前，只是在后方寻觅良机。晁盖也领兵冲上去，两军混战在一起，众位好汉都分开厮杀，那曾升寻觅到良机，看到晁盖周围无人保护，两把飞刀向晁盖飞去。
林冲看到之时已经来不及，大喊一声提醒晁盖注意，但晁盖只躲了第一把，被第二把刺入咽喉，眼看就没有命了。众位好汉赶紧前来救援，曾家五虎趁机冲杀，众好汉拼命护送晁盖突围出去，梁山又折了许多军马。
待众人突围出去以后，再看向晁盖，已经咽气了。众好汉纷纷号啕大哭，声称自己未保护好晁盖，要杀入曾头市，屠了曾家五虎。众好汉又前去攻城，但曾头市紧闭城门，吴用见无法攻下城池，只得劝说先退回梁山，点齐兵马再来报仇。
回到梁山，众好汉知道晁盖身死，众皆大痛。武松上前哭道：“哥哥，是武松不是，没有劝住你，如今让我怎么和小妹交代，若是我执意前去，或许就能保得哥哥，痛杀小弟啊！”